2Cortona
Na wzgórzach w pobliżu Sieny znajduje się starożytne miasto Cortona, miejsce o stromych ulicach, które zawsze wydają się prowadzić w górę. To prawdziwa, kwintesencja Toskanii, ze starożytnymi korzeniami Etrusków i Rzymian mieszającymi się z architekturą renesansową.
Miasto oferuje przepiękne widoki na Toskanię, a pobliskie jezioro Trasimeno było miejscem niesławnej porażki Rzymian przez Hannibala i jego słonie.
W ostatnich latach nastąpił boom turystyczny w mieście, ponieważ jest to miejsce słynnego hollywoodzkiego filmu „Pod słońcem Toskani”, który zainspirował pokolenia turystów do zobaczenia Toskanii.