Historia Milanu sięga jeszcze XIX wieku. Pod koniec roku 1899 kilku Anglików postanowiło założyć w Mediolanie klub sportowy. Jak postanowili tak zrobili. Milan Football And Cricket Club powstał 16 grudnia, a jego pierwszym prezydentem został Alfred Edwards.
Siedzibą klubu była winiarnia Fiaschetteria Toscana, a mecze rozgrywano na boisku o nazwie Trotter. Ustalono, że drużyna będzie nosić stroje w czerwono-czarne pasy. Po miesiącu zespół został zgłoszony do rozgrywek o mistrzostwo Włoch. Kapitanem zespołu był Herbert Kilpin (choć w pierwszym meczu Milanu w ramach mistrzostw funkcję kapitana pełnił David Allison). Już w drugim roku istnienia klub świętował zdobycie scudetto.
W finałowym meczu rossoneri pokonali trzykrotnego mistrza Genoę 3:0. Później wycofano krykieta z nazwy klubu. Także lata 1906 i 1907 przyniosły tytuł mistrzowski. W roku 1908 Milan zbojkotował rozgrywki, gdyż krajowa federacja odmówiła rejestracji zagranicznych zawodników. W tymże roku w Milanie doszło do rozłamu i powstał Inter.
Przez kolejne lata Milan próbował nawiązać do sukcesów z początku wieku, ale każdy sezon przynosił rozczarowanie. Rozgrywki wciąż ulegały zmianom. W końcu regionalne ligi zjednoczyły się i powstała Serie A. Jednak także w tych rozgrywkach rossoneri nie potrafili nic osiągnąć. Drużyna zdążyła już przenieść się na San Siro – dar od wieloletniego prezydenta Piero Pirelliego. Lata czterdzieste zaczęły się od przejęcia posady prezydenta klubu przez Umberto Trabattoniego. To był początek nowych sukcesów. Po wznowieniu rozgrywek po wojnie Milan zaczął zajmować coraz wyższe miejsca w tabeli Serie A. I wreszcie w sezonie 1950/51 węgierski trener Lajos Czeizler doprowadził rossonerich do czwartego scudetto.
Lata pięćdziesiąte przyniosły więcej sukcesów. Zmieniały się gwiazdy zespołu, zmianiał się zarząd klubu, a sukcesów przybywało. Po genialnym tercecie Gre-No-Li przybyli Juan Schiaffino i José Altafini. Prezydentem został Andrea Rizzoli, a trenerem Gipo Viani. W rezultacie Milan wygrywał Serie A w sezonach 1954/55, 1956/57 i 1958/59. Rossoneri zdobyli też 2 razy Coppa Latina. Rizzoli zarządził w międzyczasie budowę ośrodka treningowego – tak powstało Milanello. Lata sześćdziesiąte to kolejne sukcesy: 2 scudetto, Puchar Włoch, 2 Puchary Europy, Puchar Zdobywców Pucharów i Puchar Interkontynentalny. Prym w drużynie wiedli tacy gracze jak Gianni Rivera, Cesare Maldini czy Giovanni Trapattoni. Sukcesy te tworzyli trenerzy tacy jak Nereo Rocco i Niels Liedholm. Obaj doprowadzili też Milan do tryumfów w latach siedemdziesiątych. Do kolekcji doszły 3 Puchary Włoch i Puchar Zdobywców Pucharów. Trzy wspaniałe dekady okraszone zostały zdobyciem scudetto w sezonie 1978/79. Ten sukces przyniósł Milanowi „stellę” – gwiazdę za zdobycie 10 tytułów Mistrza Włoch. Nic nie zapowiadało, że początek lat osiemdziesiątych będzie najczarniejszym okresem w historii Milanu.
Rok 1980 włoska piłka zapamięta ze względu na aferę Totonero. Udział w niej prezesa Milanu Felice Colombo kosztował klub degradację do Serie B. Milan wrócił do elity, ale nie zdołał się utrzymać. Kolejny powrót był już bardziej udany. W tym mrocznym okresie pojawiła się jednak gwiazda Franco Baresiego. Baresi rozwijał swój talent, ale Milan powoli się staczał. Ratunek pojawił się w roku 1986, kiedy klub przed bankructwem uchronił Silvio Berlusconi. Prezydent całkowicie zmienił Milan. Zespół zaczął się liczyć nie tylko we Włoszech, ale także na całym świecie. Berlusconi kupował kolejne gwiazdy – Van Basten, Gullit, Rijkaard, Ancelotti. Natomiast Arrigo Sacchi, a potem Fabio Capello potrafili zapanować nad zespołem pełnym indywidualności i doprowadzić go do kolejnych trofeów. Do kolekcji rossonerich dołączyły następne scudetti (5), Puchary Europy (3), a także Superpuchary Włoch i Europy oraz Puchary Interkontynentalne.
Odejście Capello do Madrytu zakończyło erę sukcesów. Następnym trenerem został Oscar Tabarez, który nie potrafił zapanować nad drużyną. Nie pomogły powroty Sacchiego i Capello ani takie gwiazdy jak Roberto Baggio. Trzeba było świeżej krwi. Trenerem został Alberto Zaccheroni i w pierwszym roku pracy uświetnił stulecie klubu zdobyciem scudetto. Jednak Zaccheroni nie potrafił powtórzyć sukcesu. Mimo, że do drużyny dołączył ukraiński supersnajper Andriy Shevchenko Milan nie zawojował ani Serie A ani Ligi Mistrzów. To miało się zmienić w sezonie 2001/02. Nowy trener, charyzmatyczny Turek Fatih Terim, dostał od Berlusconiego wielkie gwiazdy.
Zawodnicy tacy jak Rui Costa, Filippo Inzaghi czy Cosmin Contra mieli przynieść klubowi kolejne scudetto i zapewnić pierwszy w historii tryumf w Pucharze UEFA. Niestety Rui Costa, Inzaghi i Shevchenko prześladowani byli przez kontuzje. Terim stracił pracę, a jego miejsce zajął Carlo Ancelotti. Jedyne co zdołał osiągnąć to zajęcie miejsca dającego grę w kwalifikacjach do Ligi Mistrzów. Berlusconi i Galliani postarali się o kolejne wzmocnienia i przed sezonem 2002/03 ściągnęli do klubu Rivaldo, Alessandro Nestę i Jona Dahla Tomassona. Rezultatem było wygranie Ligi Mistrzów i Coppa Italia. Sezon 2003/04 przyniósł 17. scudetto, a Milan pobił wszelkie rekordy. Kolejne rozgrywki miały przynieść podwójną koronę, ale rossoneri musieli zadowolić się tylko drugim miejscem w Serie A, a w Lidze Mistrzów w niesamowity sposób przegrali w finale z Liverpoolem, mimo prowadzenia do przerwy 3:0… Kolejny sezon nie okazał się jednak rewanżem za te porażki. Milan zatrzymał się tym razem na półfinale Champions League, a w lidze ubiegł go Juventus. Kiedy wydawało się, że to koniec sportowych upokorzeń, klub skazano za udział w aferze korupcyjnej. Do nowego sezonu Rossoneri wystartowali więc z bagażem 8 karnych punktów.
